Se ha dicho que Cazalegas tiene su origen en la antigua “Cazalia ”, ciudad romana, pero no existen datos para confirmar esta afirmación. Según un manuscrito de tiempos  del cardenal Lorenzana, de la Biblioteca Provincial de Toledo, en tiempos de Wamba residió algún tiempo en Cazalegas un obispo que quiso hacerse independiente del Metropolitano, que residía en Mérida; este manuscrito da a la villa el nombre de Vivaqua, añadiendo que corresponde a la villa actual de Cazalegas.

   Según el profesor Jiménez de Gregorio el topónimo Cazalegas pudiera derivarse de la voz céltica “ Caçaliecas “. En 1156 aparece en un documento con el nombre de “Faztalegas” (nombre de origen árabe que viene a significar “tierra libre”).

   Uno de los testimonios de la antigüedad del poblamiento de Cazalegas nos lo muestra el reciente estudio, publicado en Anales toledanos nº XXXIV, realizado por un equipo coordinado por D.Dionisio Urbina, sobre un hallazgo arqueológico ( varias tumbas) donde se pueden observar, entre otros detalles, características de la alfarería doméstica. Encontrado casualmente junto al río Alberche, en la zona donde se localiza el actual pantano, nos presenta la identidad y características de cuatro individuos, al parecer indígenas, así como el enterramiento, avanzado teorías sobre el emplazamiento del primitivo núcleo de población y del cementerio.

   Cazalegas presenta unas ciertas novedades, con respecto a otros pueblos, por lo que respecta a su origen. Todas las referencias hablan de un origen incierto, aunque se suele coincidir en destacar lo antiguo de su fundación. Por lo tanto, no se trata de un pueblo de señorío fundado con posterioridad al avance cristiano de la reconquista, sino que se trata de un pueblo con antecedentes ¿celtas?, romanos, visigodos y árabes anteriores al año 1086.

   Desde 1328 hasta 1369, Talavera y toda la tierra de su jurisdicción, perteneció a señorío regio porque fue entregada como dote a la reina Dª María de Portugal, (por eso se llamó Talavera de la Reina). En 1369 fue entregada, como merced del rey Enrique II, al arzobispo de Toledo D. Gómez Manrique y sus sucesores; por lo tanto, Cazalegas dependía de la jurisdicción de Talavera de la Reina y del señorío eclesiástico de los primados de Toledo.

   El señorío de los arzobispos de Toledo se mantuvo hasta 1812, siendo el último señor D. Luis María de Borbón. En dicha fecha, con la abolición de los señoríos, se procura acabar con las estructuras feudales del Antiguo Régimen e iniciar una etapa constitucional en la que cada ayuntamiento se rigiera por sí mismo sin dependencia de ningún señor, laico o eclesiástico.

   Los condes de Aguilafuente levantaron un palacio, que aún subsiste,y según el libro de D. Manuel Foronda y Aguilera “Estancias y viajes del emperador Carlos V”, en el se detuvo y comió el emperador el día 7 de abril de 1525 cuando marchaba camino de Guadalupe. El 21 de febrero del mismo año, procedente Illescas y camino de Sevilla, volvió a Cazalegas y comió de nuevo en el mismo palacio.

   Otros episodios señalados, desgraciados por el sufrimiento que siempre traen consigo, son los conflictos bélicos que tuvieron especial repercusión en Cazalegas como la Guerra de la Independencia y la Guerra Civil española, ambos con episodios que presentan el mismo nombre : “La batalla de Talavera”

RESEÑA DEL PASO DE FERNANDO EL CATÓLICO Y TODA SU CORTE EN CAZALEGAS ( 11 y 12 DE NOVIEMBRE 1515)

•    En fecha 11-11-1515, tenemos el documento de una carta, firmada en Cazalegas, en que se pide a la Universidad de Salamanca que se le renueve la licencia al doctor Álvarez de la Reina para estar ausente durante otros cuatro años. Carta del Rey Fernando, el Católico, a su nieto predilecto.

   Así mismo hay una carta, fechada el 12-11-1515 en Cazalegas, del Rey D. Fernando el Católico que dirige a su nieto, el Infante don Fernando, en la que se plasma una gran ternura, carta que se llevó consigo cuando éste salió de España. En esta , le anima a la caza.

   Este paso del Rey Fernando el Católico, por Cazalegas es el que ha inspirado, que en el año 2015 se rememorara tal acontecimiento celebrando el V Centenario de su estancia con unas jornadas Históricas- Culturales.

   También sabemos que Fernando el Católico estuvo en Cazalegas, en su desplazamiento hacia Extremadura, tal y como lo cita en su libro de itinerarios, Antonio Rumeu ( Rumeu de Armas, Antonio. ITINERARIO DE LOS REYES CATÓLICOS, 1747-1516, CSIC. Instituto Jerónimo Zurita. 1974. Pág. 408), además de los documentos citados anteriormente.